“做官和治学是不同的，做官讲究顺应上意，随机应变，而治学要严谨无误，不可随意想象。依下官看来，大人只可当官，不能治学啊。”
孔熙先语含讥讽，上司怀恨在心，于是平添了对他的许多责难。
孔熙先心中愤怒，却无法发泄，整日愁苦万端。一日，他和朋友饮酒，几杯过后，孔熙先红着眼说：
“人在贱位，不如猪狗，我孔熙先怎会甘居人下呢？我想好了，大丈夫应做大事，纵是死了也比这样的好。”
朋友以为他醉酒，遂没有和他争辩。孔熙先见朋友不肯附和自己，又发怨气说：
“你也胆小无为，太让我失望了，看来我们还不是知己呀。”
孔熙先很久也得不到升迁，怨恨日积月累，竟有谋反之意。
孔熙先的父亲孔默之曾任广州刺史，因贪赃枉法被贬下狱，彭城王刘义康将孔默之保释出狱，使他免受了处罚。孔熙先记住了这段旧事，他决定拥戴刘义康，一则可以报恩，二则增加号召力，方便自己行事。
时任左卫将军、太子詹事的范晔因受宋文帝的斥责，说过一些牢骚话，孔熙先为了拉他入伙，千方百计地讨好他。二人关系亲密之后，一次，孔熙先对范晔说：